1950年，咏(yǒng )春派(✒)一代(dài )(🥇)宗师叶问（黄秋生(shēng )(🃏) 饰）与妻子(🔱)张永成（袁咏仪 饰）带同儿(ér )子叶(🔬)准到澳门生活(😧)，继而到香(⏬)港谋生。一次(cì )较量，梁双(shuāng )（洪天(🔸)明 饰）甘拜下风(fēng )，并拜叶问为师。其后，叶问(wèn )(🛺)先(xiān )后收了李琼（蒋(✖)路霞 饰(🖍)）、陈四妹(🤯)（钟欣桐 饰）、邓声(shēng )（陈小春(chūn )(🌚) 饰）(🛑)、汪(wāng )东（周定(dìng )(💱)宇 饰(shì )）、吴赞等人为(wéi )徒(tú )。但(dàn )(✋)最瞩目(mù )是(shì )与(yǔ )红颜知己(jǐ )珍妮（(💪)周(⛓)楚楚 饰）一段(duàn )鲜为人知(zhī )的事迹。　　汪(⛳)东与吴(🎋)赞好斗，四(🚴)处与其他(🕯)门派(pài )“讲手(shǒu )”，经常需要叶问(👊)调解。某夜，工友们(men )与梁双在天台开会起(🌪)冲(💅)突，叶问出手(shǒu )制(zhì )伏众人(🙎)。另一方面，邓声(shēng )沉迷名(míng )利(🔤)，与贪(tān )污(🥤)警员(👵)同(♌)流合污。叶问向邓(🚲)声晓(xiǎo )以(🌂)大义(🌱)，邓(dèng )声终暗(àn )中(💣)协助因(yīn )引发警(🏓)民冲突而被捕的李琼获释。　(🔪)　1959年(🧘)，九龙(lóng )(❓)城寨由江(💑)湖中(😉)人地(dì )头龙（熊欣欣 饰）统领，经营(yíng )(🍯)不(🔍)良勾(gōu )当。邓(dèng )声答(🖱)应(💛)暗助(zhù )魏(🐅)霸天（卢伟(wěi )光 饰）的狮队胜出(🐇)，好让地头龙操(cāo )(🏆)控比赛结果。比赛当天(🕌)，魏霸(😼)天偷袭吴(wú )(🔝)忠（曾志(😻)伟 饰），叶问出手救助吴(🐼)忠(zhōng )，击败魏(📸)霸天。叶(yè )问与吴忠成了莫逆之交。